2018年NBA总决赛后，东部的局势发生了巨变。许多球队期望在詹姆斯加盟湖人后能顺利突围东部，然而伦纳德的交易至猛龙，打破了他们的幻想。在2018-2019赛季，尽管伦纳德在常规赛中表现得较为平淡，猛龙仍然取得了东部第二的佳绩。在季后赛首轮，他们轻松淘汰了魔术队。第二轮对阵76人，经过七场激战，在决定性的最后时刻，伦纳德投中了历史首个抢七绝杀球，使猛龙成功进军东部决赛。

面对常规赛MVP字母哥领衔的雄鹿，猛龙在前两场比赛中处于劣势。然而，后来伦纳德表示“我来防守字母哥”，随着他在进攻和防守中发挥重要作用，猛龙连胜四场，斩获东部冠军。

总决赛中，尽管勇士队失去了杜兰特，但他们依然展现了强大的实力。在首场比赛中，猛龙的西亚卡姆斩获32分，伦纳德贡献23分，加索尔和范弗利特也有不俗表现，最终猛龙赢得首场。勇士这边，库里独得34分，汤普森也拿下21分，显示出足够的竞争力。 龙8头号玩家

第二场比赛勇士全员开火，虽然库里状态不佳，但汤普森再砍25分，替补库克也有3个三分，最终勇士逆转取胜。而伦纳德尽管贡献了34分14篮板，却难以挽救败局。

系列赛进入勇士主场，结果猛龙连胜两场。在第三场中，伦纳德表现出色，砍下30分，勇士因为汤普森缺阵而无力取胜。第四场汤普森复出，他和库里分别拿下28分和27分，但仍然无法阻挡猛龙的势头，伦纳德继续高效砍下36分，帮助猛龙取得赛点。

在第五场比赛中，面对舆论压力，杜兰特伤愈复出，勇士虽然赢得比赛，却付出了杜兰特跟腱撕裂的代价。接下来的第六场比赛，汤普森又遭遇重伤，勇士即使实力受损也再无反击能力，最终只能眼睁睁看着猛龙在他们主场捧杯。 龙8头号玩家

整个系列赛，库里展现了巅峰表现，场均30分、6篮板和5助攻，而伤前的汤普森也有26分的贡献，但因伤病，他们遗憾错过了三连冠良机。